Por eso tenemos camisetas de NBA de grandes leyendas retiradas como Shaquille O’Neal, Michael Jordan, Scottie Pippen, Larry Bird, Dennis Rodman, Dominique Wilkins, Tracy McGrady, Allen Iverson, Magic Johnson, Kobe Bryant, Drazen Petrovic Karl Malone, John Stockton, Hakeen Olajuwon, Kevin Garnett y muchos más camiseta NBA vintage. El 20 de marzo de 2015, Aldridge se convirtió en el líder absoluto en cuanto a rebotes de los Trail Blazers al conseguir 10 contra los Orlando Magic. En las Finales de Conferencia el rival era Orlando Magic. A finales de octubre, Aldridge firmó una extensión de contrato de cinco años y de $65 millones con Portland. Su competencia va más allá de una franquicia en la NBA, sino que también representa la histórica rivalidad entre Canadá y Estados Unidos. Se une a Michael Jordan, Jerry West, Allen Iverson y Tracy McGrady como los únicos jugadores en la historia de la NBA que anotaron 89 o más puntos en los dos primeros partidos de una serie de playoffs. Después de liderar Portland durante la primera mitad de la temporada con promedios de 23.2 puntos y 10.2 rebotes por partido, Aldridge fue descartado por seis a ocho semanas el 23 de enero de 2015, después de romperse el ligamento colateral radial en su pulgar izquierdo.
Los Trail Blazers consiguieron un 31-10 en la primera mitad de la temporada 2014, permaneciendo constantemente cerca de la cima de la Conferencia Oeste durante los primeros tres meses de la temporada, y haciendo un empuje para un regreso a los playoffs. Antes de comprometerse con Aldridge, los Trail Blazers finalizaron un contrato de cinco años y $80 millones con el All-Star Brandon Roy. El 9 de julio de 2015, Aldridge firmó un contrato de cuatro años, $80 millones con los San Antonio Spurs. Con el triunfo, los Spurs se movieron a 27-0 en casa para comenzar la temporada, rompiendo una racha de los Portland Trail Blazers del 1977-78 para el mejor comienzo en casa entre los equipos de la Conferencia Oeste. El 1 de febrero de 2016, anotó 28 puntos en una victoria por 107-92 sobre el Orlando Magic, ayudando a los Spurs a ganar su 35º partido consecutivo en casa (fechado en marzo de 2015), siendo así la sexta mejor racha en la liga historia. El 23 de abril de 2014, en el segundo partido de la serie de los Blazers contra los Houston Rockets, Aldridge anotó 43 puntos y 8 rebotes.
Sin embargo, se perdió solo dos partidos y regresó a la alineación titular el 24 de enero contra los Wizards de Washington, Camisetas Indiana Pacers anotando 26 puntos en una victoria que siguió dos derrotas con él al margen. En la temporada 1964-65, contrataron al legendario Wilt Chamberlain procedente de los Warriors, una leyenda de instituto y viejo conocido de los antiguos Syracuse Nationals. Al final, Aldridge tuvo una excelente temporada en 2014, ganando tres premios al Jugador de la Semana de la Conferencia Oeste y registrando muchos puntos por partido, rebotes por partido, porcentaje de tiros libres, rebotes defensivos y dobles-dobles. Sin embargo, fue galardonado con el Jugador de la Semana de la NBA del 17 al 23 de enero y del 7 al 13 de febrero y anotó 42 puntos contra los Chicago Bulls el 7 de febrero de 2011. El 2 de marzo se unió a Clyde Drexler y Kelvin Ransey como los únicos Blazers que recibieron el premio al mejor Jugador del mes de la NBA. Mientras tanto, los Blazers se estaban enfriando después de un registro de 30-11 en los 41 primeros partidos, Wesley Matthews, quien Aldridge llamó «el corazón y el alma» de los Trail Blazers, se desgarró su tendón de Aquiles el 5 de marzo Contra los Mavericks de Dallas y se perdió el resto de la temporada y los playoffs.
Mark Cuban, propietario de Dallas Mavericks, estaba sumamente interesado en contratar a O’Neal, pero Kupchak pidió a cambio a Dirk Nowitzki, la estrella de los Mavs. Dirk Nowitzki, Patrick Femerling, Ademola Okulaja, Henrik Rödl, Marko Pešić, Mithat Demirel, Robert Maras, Stefano Garris, Misan Haldin, Pascal Roller, Stephen Arigbabu, Jörg Lütcke. Por primera vez en la liga Aldridge casi jugó una temporada completa, faltando solo un partido. Al momento, firmó con los Toronto Raptors hasta final de temporada, uniéndose a un equipo favorito por primera vez en su carrera. En poco menos de 32 minutos de acción, registró 11 puntos y 5 rebotes en una derrota por 112-106. El 11 de noviembre, regresó a Portland por primera vez como Spurs, registrando 23 puntos y 6 rebotes en una victoria 113-101 sobre su antiguo equipo. Al ser adquirido por los Spurs, Aldridge se le concedió la camiseta número 12 a pesar de haber sido retirado por Bruce Bowen. En la siguiente serie contra los San Antonio Spurs, Aldridge luchó, acertando solo 41.7 por ciento en tiros, ya que los Blazers fueron derrotados en cinco encuentros. Durante toda la serie de seis encuentros con Houston, Aldridge promedió 29.8 puntos y más de 2.5 tapones por partido.