Su apodo, el Reggae Boyz se popularizó durante el la Copa Mundial de Fútbol de 1998. La Federación decidió presentar la marca en once países. En la clasificación rumbo a la Copa Mundial de Fútbol de 2022, fue ubicada en el grupo F junto con Escocia, Austria, Israel, Islas Feroe y Moldavia, siendo la segunda selección en clasificar a la cita mundialista con 27 puntos, solamente perdiendo el último partido ante los escoceses. Participó en la Copa Libertadores 2007, consiguiendo una destacada actuación continental llegando hasta semifinales, etapa en la que enfrentó al Boca Juniors de Argentina; y en la Copa Libertadores 2008, logrando otra buena participación, llegando hasta los octavos de final, etapa en la que enfrentó al Santos de Brasil. Tras un sufrido partido, la Blanquirroja salió ganadora al vencer al conjunto «guaraní» por la la vía de penales, por 4-3, clasificando para la siguiente etapa del torneo. En el Torneo Adecuación 1997, estuvo cerca de retornar a la máxima categoría después de ser subcampeón, detrás del Atlético Huila. Actualmente disputa la Categoría Primera B, camiseta de alemania el segundo nivel del sistema de ligas del fútbol colombiano. Este se jugó en la ciudad de Cartagena entre el equipo descendido del campeonato colombiano, que fue el Atlético Bucaramanga, y dos equipos que ya estuvieron en la Categoría Primera A, que eran Unión Magdalena y Cúcuta Deportivo.
En este primer torneo gana su primer partido oficial como profesional al desaparecido club Sporting de Barranquilla 2:1 por el campeonato del fútbol profesional colombiano, lo disputó en 1950 cuando este deporte entraba en sus albores en Colombia con la llegada de grandes estrellas venidas del sur del continente y plasmaron su magia deleitando al público con su juego. 1955, ubicándose en el octavo lugar del campeonato. 1995 el Cúcuta ocupa el decimosexto lugar en la tabla de posiciones y, por ello, perdió la categoría, dejándole su lugar al Deportivo Unicosta. En 1964 se produce hasta la fecha la segunda mejor participación del Cúcuta Deportivo. Aunque se intentó un acuerdo similar al que permitió la participación de atletas de Timor Oriental en los Juegos Olímpicos de Sídney 2000, la falta de reconocimiento por suficientes estados y la admisión de solo 2 federaciones nacionales en organizaciones deportivas internacionales (de las 5 requeridas) impidieron finalmente su participación en este evento. Aquel equipo (Cúcuta Foot-ball Club) fue la base que representó a Norte de Santander en los Juegos Olímpicos Nacionales (actuales Juegos Nacionales) que se disputaron en Cali en 1928. Durante el desfile inaugural el 20 de diciembre, el equipo usó una bandera roja y negra en homenaje al futbolista Ciro Cogollo, un ídolo del fútbol local, quien fuera asesinado unos días antes del evento y cuyo asesinato consternó a la sociedad de la época convocando para sus honras fúnebres a una gran cantidad de gente.
Este equipo representó al departamento de Norte de Santander en varias competencias nacionales y departamentales. En 2002 el equipo rojinegro quedó tercero de la zona centro y en el cuadrangular final quedó también tercero. En el 2000 el equipo clasifica séptimo en el todos contra todos jugados 20 partidos y en el cuadrangular semifinal queda tercero. En la temporada 2001 quedó sexto en el todos contra todos; en el cuadrangular semifinal quedó tercero del grupo. El Cúcuta tiene una de las hinchadas más grandes del país. Según los periódicos de la época asistieron 10 000 aficionados que fueron a ver el estreno de la legión uruguaya en cabezada por Tulic, Terra, Zunino, Villaverde, Barbieri y Miloc, como las grandes contrataciones del once rojinegro.El partido lo ganó Cúcuta (2-1) Ha pasado mucho tiempo y el coliseo ubicado en barrio Lleras entre avenidas tercera y primera ha tenido cambios en su estructura.
18 la cantidad de equipos de la primera división. En 2012, la IFFHS elaboró el ranking de clubes de Sudamérica, con datos estadísticos de 2001-2012, en el que el Cúcuta se destacó como uno de los mejores equipos colombianos y el 92° a nivel continental del siglo XXI. Asimismo, ocupa el puesto 146° en la clasificación mundial de clubes de todos los tiempos según la IFFHS, siendo el quinto equipo colombiano mejor posicionado de la lista. Su clásico rival es el Atlético Bucaramanga, con el que protagoniza el Clásico del oriente colombiano (en el cual, domina el historial de enfrentamientos). Vence en ese mismo año en condición de visitante en el primer clásico del oriente al Atlético Bucaramanga 1:0, el gol lo marcó Luis Alberto «marciano» Miloc. Adelante iban: Zunino, Abraham González, Luis Alberto Miloc, Ramón Alberto Villaverde, que murió en España y De Luca”. Abel Dagracca, Carlos Miguel Dizz, Camilo Aguilar, Juan Ramón Verón, Héctor Jorge Roganti, Hilario Bravi, Héctor Luis Rando, Darío López y «Tumaco» González. Ese mismo año debuta en el club el jugador Juan López Hita que cuatro años más tarde recalará en el Sevilla F. C. y llegará a disputar varios partidos con la Selección española de fútbol.