Agli ottavi l’Irlanda trovò la ben più favorita Spagna: in una partita ricca di emozioni gli iberici passarono subito in vantaggio e i verdi fallirono un rigore concesso, ma nei minuti finali fu assegnato loro un altro calcio di rigore. Costui non faceva mistero di voler chiedere l’aspettativa per non compromettersi, e già accusava tutti gli altri di opportunismo e leggerezza colpevole nei confronti della guerra fascista. Il nuovo tecnico esordisce con due pareggi e una vittoria ai danni dell’Imolese, per poi ottenere anche la prima sconfitta contro il capolista Vicenza. La stagione 2017-2018 riparte con l’allenatore Andrea Camplone, per durare soltanto sette giornate (5 sconfitte, 1 pareggio e 1 vittoria), vedendo il ritorno di mister Fabrizio Castori (1º ottobre 2017) che aveva già allenato il cavalluccio fino a nove anni prima e fu protagonista dello storico ritorno in Serie B dei bianconeri. La società, malgrado la permanenza ottenuta in cadetteria, a causa di gravi inadempienze economiche fallisce per la prima volta, esattamente dopo 78 anni di storia. Palazzo Garzya, realizzato nella prima metà dell’Ottocento è situato di fronte al palazzo baronale. La cifra spesa dal Valencia è la metà dei sette milioni e mezzo di euro del cartellino.
Dalla sconfitta contro il Vicenza nell’ottava giornata in poi, però, il Cesena crolla in classifica e si ritrova, verso la metà del campionato, pochi punti sopra la zona play-out. Dopo la sconfitta per 2-1 sul campo del Frosinone la società decide di esonerare il tecnico calabrese e al suo posto chiama Andrea Camplone. Nell’ultimo giorno di ritiro i carpigiani vincono un’amichevole contro il Sassuolo, a Carpineti, per 2-0 con doppietta di Mbakogu. Il 10 maggio 2015, in seguito alla sconfitta interna per 2-3 maturata con il Sassuolo, il Cesena torna in Serie B, dopo un solo anno nella massima serie. Nella prima parte del campionato, pur rimanendo sempre nelle primissime posizioni di classifica, il Cesena fa un po’ fatica ad adattarsi a questa nuova realtà ed il 24 novembre 2018, in occasione della gara interna con il Campobasso (pareggiata per 1-1) i bianconeri si ritrovano con 7 punti di distacco in classifica dalla capolista Matelica. Nell’estate 2022, la prima in cui il Cesena è in mano alla nuova proprietà americana, avviene una vera e propria rivoluzione.
I Klingon usano una nuova arma che rende inerte l’Enterprise e chiedono che gli venga consegnato il pilota. Nonostante gli incredibili risultati ottenuti durante la stagione, a fine anno il tecnico Toscano non viene riconfermato. A fine stagione i punti totalizzati saranno ben 96, record di sempre del Cesena e record assoluto eguagliato in serie C (pari merito col Catanzaro 2022-2023). Subito dopo il campionato si disputa la supercoppa di serie C tra le vincenti dei tre gironi (Cesena, Mantova e Juve Stabia). Il 3 luglio 2019 la società bianconera, ufficializzata la denominazione Cesena Football Club, presenta il nuovo allenatore per la stagione 2019-2020, Francesco Modesto. Ritiratosi, gestì per molti anni un negozio di articoli sportivi a Gavirate. Serie B con quattro giornate d’anticipo, ritornando così fra i cadetti dopo sei anni. All’inizio del campionato la squadra fatica, raccogliendo soltanto 5 punti nelle prime 5 giornate. Il 29 agosto 2021 il Cesena inizia il suo terzo campionato di seguito nel girone B della Serie C. La squadra parte subito forte, collezionando ben 39 punti in tutto il girone di andata e riuscendo a inseguire da vicino in maniera stabile le big Modena e Reggiana.
Il 20 dicembre 2021 il Cesena FC ha ufficialmente annunciato il passaggio di proprietà al gruppo americano della JRL Investments, società che ha sede a New York e che fa a capo alla coppia formata da Robert Lewis e John Aiello. Il campionato termina il 2 maggio 2021 con il Cesena al 7º posto in classifica a 57 punti, frutto di 15 vittorie, 12 pareggi e 11 sconfitte. La reazione d’orgoglio degli uomini condotti dal mister Giuseppe Angelini, però, è davvero imperiosa perché da quel momento in poi inanellano un’incredibile serie positiva di 15 gare, di cui 13 vittorie e 2 pareggi, che consente loro di recuperare ben 15 punti al Matelica, relegandolo al 2º posto in classifica con 8 punti di distacco. Al suo posto la società chiama Di Carlo. La società dal 2011 al 2017 ha avuto in gestione il centro sportivo Collevario «Tonino Seri» (sito nell’omonimo quartiere cittadino e che prende il nome da un ex dirigente ed allenatore del club) composto da due campi in sintetico, da una struttura con vari spogliatoi e da un piccolo punto ristoro, il cui utilizzo era destinato soprattutto alle giovanili. Serie C riparte l’11 gennaio con il girone di ritorno e il Cesena colleziona un solo punto in quattro partite.
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