En el torneo de copa perdió la final frente a Belén camiseta del liverpool F.C. El balance final fue el siguiente: 9 victorias, 1 empate y cero derrotas, 18 goles a favor y solo uno en contra. Pero el equipo había llegado a dicho compromiso ya descendido, tras caer una semana antes en San Ramón, ante los locales, uno por cero. Fue el domingo 24 de octubre cuando el CSC se despidió de la Primera División cayendo cero por uno, en el “Fello” Meza, ante el Municipal San José. Tras salir desde el banquillo en los dos primeros encuentros, jugó como titular en el decisivo lance ante Portugal; en dicho encuentro -que terminó con la derrota del combinado nacional- el delantero madrileño estrelló un disparo en el poste. La década de los 90s está marcada por el logro internacional más relevante en la historia del Club Sport Cartaginés: la obtención del título de la Copa de Campeones de la Concacaf 1994. El primer encuentro disputado fue en Guatemala frente al Comunicaciones con derrota brumosa de 2-0, en el juego de vuelta ganó 4-0 al Comunicaciones avanzando a la siguiente etapa de aquel corto certamen, seguidamente Cartaginés enfrentó al Petrotela de Honduras que dicho sea de paso posterior a esta copa de CONCACAF en 1994 desaparecería completamente del fútbol para no retornar nunca.
EL Club Sport Cartaginés continúa su marcha, En los inicios de la década de los 60 figuran entre los jugadores más distinguidos del Cartaginés: Asdrúbal Meneses, Rigoberto Rojas, Guido Cubero, Tarcisio Guillén, Enrique Córdoba y Alberto Armijo, goleador nacional en el Campeonato de 196a con 16 tantos. El último de ellos, Álvaro Grant McDonald, quien llegó a un equipo en agonía, desahuciado, a intentar salvar al conjunto cartaginés del descenso en los últimos cinco juegos. Entre las figuras grandes de Cartaginés en esos años sobresalen: Julio Morales, Wally Vaughns, Rodolfo «Bobby» Álvarez, Víctor Monge, Mario Esquivel, Gilberto “Beto” Ugalde, Herberth Quesada, Carlos Solano, Alfonso Brenes, Rafael Solano, José «Rudo» Calderón, Álvaro Cascante, Hilario Falcón, Héctor Coto, Hernán Morales, Walter Elizondo, Alfredo Piedra, el argentino Ricardo Carreño y el peruano Augusto Palacios, considerados por muchos como los dos mejores extranjeros que han defendido los colores del club. En el campeonato de Verano 2013 el equipo disputó la final contra el Club Sport Herediano, tras un campeonato impecable, donde estuvo en primer lugar de la tabla en las primeras jornadas. Newell’s Old Boys repetiría el título al año siguiente, en 1906, coronando así su bicampeonato de segunda división y, resultando de esta forma, el único equipo en obtener la copa.
La cadena de desaciertos en que incurrió el CSC, se extendió a lo largo de todo el campeonato del año 1982, durante el cual el equipo utilizó una cifra récord de cinco directores técnicos. El juego tuvo lugar el domingo 12 de enero de 1941 en el Estadio Nacional, a las 3 de la tarde, ante una concurrencia de 8000 espectadores. Los miembros directivos de la institución, con el afán de impulsar el inicio de las obras, donaron cada uno un saco de cemento, en tiempos en que el valor de cada saco era de 7 colones, lo cual motivó una fila de aportes similares. El dirigente nombrado por la AFA para la organización de los certámenes oficiales era Benito Pujol Torres, que a su vez era representante de Newell’s Old Boys en la Asociación del Fútbol Argentino, y formaba parte de la plana mayor de la comisión de torneos de la casa madre. La afición parecía ya recuperada de la decepción que dejó los torneos anteriores, que una vez más vio escaparse un título nacional, a pesar del gran rendimiento y espectáculo demostrado por el equipo. Estos, sumados a los trece obtenidos en los torneos rioplatenses, dan un total de veintidós títulos internacionales.
En 1966 los compromisos internacionales fueron intensos para el CSC con un total de siete confrontaciones, gracias al hecho de tener un buen equipo. Se convirtió en capitán del equipo y, en siete temporadas, llevó al club a conquistar dos Scudettos, una Copa Italia, una Copa de la UEFA y una Supercopa de Italia. Tras una campaña con malos resultados, fue reemplazado por Jorge Ramoa en los últimos cuatro partidos del campeonato. Tras un tiro de esquina en los primeros 15 minutos aparece Yendrick Ruíz para anotar el gol que aumentaba el marcador global a favor del Herediano, dejando al Cartaginés desesperanzado y rezagado. Sin embargo, en el segundo tiempo extra, un brillante cabezazo del delantero Andrés Lezcano puso el marcador global 4 a 4, de esta forma el Cartaginés tenía la oportunidad de ir a los penales después de un partido de mucho sufrimiento para el equipo blanqui-azul. Es una de las épocas más irregulares que ha tenido el club durante su historia especialmente porque el equipo estuvo cerca del descenso en las temporadas 2001-2002 (se terminó décimo en la tabla general evadiendo el descenso en las instancias finales), 2003-2004 (el Club echó mano de cinco directores técnicos, la institución brumosa vivió la campaña 2003-2004 en medio de una peligrosa tempestad, con un equipo que desde el principio permaneció sumergido en el fondo de la tabla.
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